Além de um solvente: papéis triplos de dimetilformamida na química orgânica-Part 1

Introdução

N, n-dimetilformamida (DMF) é um composto orgânico extraordinário com a fórmula (CH₃)₂Nc (o) h. Geralmente, abreviou e literalmente sempre chamado, DMF (não deve ser confundido com dimetilfurano ou dimetil fumarato). É um líquido incolor com um ponto de ebulição alto que é miscível com água e também com a maioria dos solventes orgânicos comuns. O DMF deve ser naturalmente inodoro, no entanto, em seu grau técnico ou amostras degradadas de vez em quando, tem um cheiro de peixe devido a alguma impureza da dimetilamina

Como o próprio nome indica, é um derivado de formamida. Embora, entre a maioria dos químicos, o DMF seja conhecido como um solvente comercialmente disponível comercialmente, amplamente utilizado na química orgânica sintética, por uma segunda olhada e consideração adicional, na verdade é mais do que um solvente, mostrando aplicações multiuso. É um solvente polar, mas hidrofílico, que dissolve a maioria dos compostos orgânicos. Assim, é especialmente útil em reações orgânicas quando seus mecanismos envolvem espécies polares, como SN₂ reações. Portanto, o DMF é usado principalmente como um excelente solvente polar com uma taxa de evaporação relativamente baixa, útil para uma ampla variedade de transformações orgânicas. Sua utilidade e superioridade como solvente se devem à sua dissolução preferida realmente fornecida por interações favoritas com um substrato.

Esse produto químico exclusivamente versátil e poderoso é frequentemente usado como solvente para a preparação de colóides, a síntese de copolímeros em bloco e também muitos outros tipos de reações orgânicas, como hidrólise livre de solventes, alililação, descarboxilação, polimerização etc. Um solvente perfeito para o acoplamento de peptídeos na indústria farmacêutica, no desenvolvimento e produção de pesticidas e na fabricação de adesivos, couros sintéticos, fibras, filmes e revestimentos de superfície. Também é usado na fabricação de corantes como uma matéria -prima importante que é consumida durante uma reação. DMF também é um solvente comum utilizado em eletrofiação

DMF AS reagente

Além de ser usado como solvente útil, o DMF é empregado como reagente em algumas reações orgânicas importantes, como a reação de Vilsmeier-HAack, o que resulta na formilação de compostos aromáticos, não aromáticos e heteroaromáticos. O DMF também pode ser usado como reagente em duas outras reações importantes de nomes orgânicos, como a reação de Friedel -Crafts e o rearranjo de Beckmann.

O DMF pode reagir como um agente eletrofílico ou nucleofílico, portanto, pode ser considerado como fonte de vários intermediários -chave, mediando uma infinidade de reações importantes. Mais significativamente, devido à sua estrutura, o DMF pode participar de muitas reações, servindo como um bloco de construção multiuso para várias unidades, como o HCO₂, O, CO, H, NME₂, Conme₂, Eu, CHO, etc

DMF como catalisador

É também um catalisador comum usado na síntese de halogenetos de acil, em particular, e na síntese de cloreto de acil de ácidos carboxílicos usando oxalil ou cloreto de tionil. O mecanismo catalítico implica a formação reversível de um cloreto de imidoil. Ele atua como um catalisador na preparação do azepino correspondente, para a reação da cicloadição de CO₂ a óxido de propileno, síntese de carbonatos cíclicos, reações de condensação de alquilisocianídeos (ou arilisocianídeos) com derivados do ácido barbitúrico, cleavagem anel redutiva de isoxazol, alililação de aldeídos, conversão de álcool primário e secundário em bromos e aciliamentos de ardeides, ardensões primárias e secundárias em bromos e acilatação e acilirosos.